Massimiliano Allegri wird voraussichtlich noch heute seinen Vertrag beim AC Mailand offiziell auflösen, um den Weg für seine erwartete Ernennung zum neuen Trainer von Napoli freizumachen. Dieser Schritt folgt auf eine sich verschlechternde Beziehung zur Mailänder Führungsebene, die auf Meinungsverschiedenheiten über die Transferstrategie und das enttäuschende Saisonende des Vereins zurückzuführen ist, das die Qualifikation für die Champions League verpasste. Berichten zufolge eskalierten die Spannungen nach einer Auseinandersetzung mit Zlatan Ibrahimovic während eines strategischen Treffens, die nur durch das Eingreifen von Igli Tare entschärft werden konnte.
Die Verhandlungen über Allegri's Abfindung waren schwierig, wobei der Trainer zunächst 5 Millionen Euro (brutto) forderte – 2 Millionen für sich selbst und den Rest für sein Team – obwohl Mailand durch seine Entlassung 13,6 Millionen Euro (brutto) einsparte. Schließlich wurde eine Einigung erzielt. Nach der Lösung des Problems wird Allegri sich mit dem Sportdirektor von Napoli, Mauro Manna, treffen, um die Planung für das kommende Transferfenster zu beginnen.
Im Hintergrund erwartete der Mailänder Eigentümer Gerry Cardinale Berichten zufolge die Rücktritte von Allegri, CEO Furlani und Tare nach der Niederlage gegen Cagliari und hatte die Vertragsverlängerungsgespräche mit Scout Moncada gestoppt. Moncada ist nun frei, sich nach anderen Möglichkeiten umzusehen, wobei ein Wechsel zu Nizza angeblich kurz bevorsteht.
Allegri ist bestrebt, Adrien Rabiot mit nach Napoli zu bringen, da er bereits mit dem Mittelfeldspieler zusammengearbeitet hat. Er hat Rabiot Berichten zufolge als Schlüsselziel für De Laurentiis und Manna identifiziert und glaubt, dass der Spieler in einem Champions-League-Umfeld aufblühen könnte, was Mailand in der nächsten Saison nicht bieten kann. Mailand wehrt sich jedoch gegen den Wechsel und erklärt, dass es sich nicht unter Druck setzen lassen wird, den Spieler zu verkaufen, und eine hohe Ablösesumme für den Spieler fordern wird, dessen Vertrag bis 2028 läuft.
Cardinale ist Berichten zufolge unzufrieden mit der Rolle, die die Spieler bei den jüngsten Misserfolgen Mailands gespielt haben, und der Verein bereitet eine umfassende Umstrukturierung vor. Zu den potenziellen Abgängen gehören Yunus Musah, Warren Bondo und Ismael Bennacer, wobei letzterem möglicherweise eine Vertragsauflösung angeboten wird. Auch die Situation von Samuel Chukwueze ist ungewiss, wobei das zuvor geäußerte Interesse von Fulham unter der Bewertung Mailands blieb. Der Verein plant auch, junge italienische Spieler wie Christian Comotto, Kevin Zeroli und Francesco Camarda in das erste Team zu integrieren. Auch der Wunsch von Rafael Leao, zu einem Top-5-Verein zu wechseln, wird beobachtet, wobei ein Transfer von geeigneten Angeboten abhängen wird.
