Rafael Leão hat Milan laut Berichten der italienischen Presse mitgeteilt, dass er den Verein verlassen möchte und einen Wechsel nach England oder Spanien bevorzugt. Die Haltung des portugiesischen Flügelspielers, die im Mai bekannt wurde, hat die Vereinsverantwortlichen überrascht, obwohl Milan Angebote in Höhe von rund 50 Millionen Euro für seinen Transfer sucht. Der neue Trainer des Vereins, Ruben Amorim, könnte Schwierigkeiten haben, Leão in sein System zu integrieren, das eine hohe Intensität erfordert, was einen Verkauf notwendig machen könnte.
Amorim hat einen Dreijahresvertrag mit einer Option auf eine vierte Saison erhalten, was ein Engagement signalisiert, das Milan-Trainern bisher nicht gewährt wurde. Diese Ernennung erfolgt, während Milan nach einer Phase der Instabilität wiederaufbauen möchte, eine Situation, mit der Amorim während seiner Zeit in Manchester bereits konfrontiert war. Der portugiesische Taktiker muss schnell mehrere Schlüsselspieler-Situationen lösen.
Neben Leão ist auch die Zukunft des Torhüters Mike Maignan ungewiss. Maignan, ein wichtiger Spieler für Milan, zögert angeblich, sich dem Verein zu verpflichten, beeinflusst durch das Scheitern bei der Qualifikation für die Champions League und die anhaltende Unsicherheit bezüglich der Vereinsführung. Auch die Situation von Adrien Rabiot ist unklar, wobei der Mittelfeldspieler möglicherweise seinem ehemaligen Juventus-Trainer Massimiliano Allegri folgen möchte. Rabiots Vertrag läuft bis 2028, was seine mögliche Abgang erschwert.
Christian Pulisic wird vom Eigentümer Gerry Cardinale als wertvolles Kapital angesehen und soll unter Amorims taktischer Ausrichtung aufblühen, aber die Vertragsverlängerungsgespräche laufen. Sein aktueller Vertrag läuft 2027 aus, mit einer einjährigen Verlängerungsoption, und jede Verlängerung erfordert eine Vertragsverlängerung, um zu vermeiden, ihn ablösefrei zu verlieren. Luka Modric, derzeit mit der kroatischen Nationalmannschaft, ist ebenfalls ein Diskussionspunkt, wobei spekuliert wird, dass er in den Ruhestand gehen und in einer nicht-spielenden Rolle zu Real Madrid zurückkehren könnte.
Darüber hinaus muss sich Milan mit der Zukunft von Spielern befassen, die von Leihgeschäften zurückkehren, darunter Ismaël Bennacer, Yunus Musah und Samuel Chukwueze, wobei der Verein wahrscheinlich versuchen wird, durch deren Verkäufe Transfergelder zu generieren, es sei denn, Amorim entscheidet anders. Der neue Trainer steht vor einer großen Herausforderung, diese zahlreichen Spielerprobleme zu bewältigen und das Team wieder aufzubauen.
