Massimiliano Allegri s'apprête à officialiser la fin de son contrat avec l'AC Milan, ouvrant la voie à sa nomination attendue au poste d'entraîneur du Napoli. Cette décision fait suite à une détérioration de ses relations avec la direction du Milan, due à des désaccords sur la stratégie de transfert et à la décevante fin de saison du club, qui l'a privé d'une qualification pour la Ligue des Champions. Des informations indiquent que les tensions ont augmenté suite à une altercation avec Zlatan Ibrahimovic lors d'une réunion stratégique, apaisée uniquement par l'intervention d'Igli Tare.
Les négociations concernant l'indemnité de départ d'Allegri ont été difficiles, l'entraîneur demandant initialement 5 millions d'euros (brut) – 2 millions pour lui et le reste pour son staff – malgré les 13,6 millions d'euros (brut) d'économies que le Milan réaliserait avec son départ. Un accord a finalement été trouvé. Une fois la situation réglée, Allegri rencontrera le directeur sportif du Napoli, Mauro Manna, pour commencer à planifier le prochain mercato.
Dans les coulisses, le propriétaire du Milan, Gerry Cardinale, s'attendait apparemment à des démissions d'Allegri, du PDG Furlani et de Tare après la défaite contre Cagliari, et avait interrompu les discussions pour le renouvellement du contrat du recruteur Moncada. Moncada est désormais libre de chercher des opportunités ailleurs, avec un transfert à Nice qui semble imminent.
Allegri est désireux d'amener Adrien Rabiot avec lui au Napoli, ayant déjà travaillé avec le milieu de terrain. Il l'a identifié comme une cible clé pour De Laurentiis et Manna, estimant que le joueur pourrait s'épanouir dans un environnement de Ligue des Champions, ce que le Milan ne peut pas offrir la saison prochaine. Cependant, le Milan résiste à ce mouvement, affirmant qu'il ne se laissera pas faire pression pour vendre et exigera un montant important pour le joueur, dont le contrat expire en 2028.
Cardinale est apparemment mécontent du rôle joué par les joueurs dans les récents échecs du Milan, et le club se prépare à un remaniement important. Les départs potentiels incluent Yunus Musah, Warren Bondo et Ismael Bennacer, ce dernier pouvant se voir proposer une rupture de contrat. La situation de Samuel Chukwueze est également incertaine, l'intérêt précédemment exprimé par Fulham n'ayant pas atteint l'évaluation du Milan. Le club cherche également à intégrer de jeunes joueurs italiens tels que Christian Comotto, Kevin Zeroli et Francesco Camarda dans l'équipe première. Le désir de Rafael Leao de rejoindre un club des cinq grands championnats est également surveillé, bien qu'un transfert dépendra d'offres appropriées.
