L'agent de Michele Di Gregorio, Carlo Alberto Belloni, a publiquement critiqué le traitement réservé par la Juventus au gardien de but, exigeant « du respect » pour son client. Les déclarations de Belloni, faites via les stories Instagram de son agence CA Sport Management, ont suivi les commentaires du PDG de la Juventus, Giuseppe Carnevali, qui semblaient rejeter la faute des récents échecs du club sur Di Gregorio et les options offensives de l'équipe.
Belloni a souligné l'instabilité au sein de l'organisation de la Juventus au cours des deux dernières saisons, citant « 20 nouveaux joueurs en deux saisons, trois entraîneurs en deux saisons et trois équipes de direction en deux saisons » comme des facteurs contribuant aux difficultés du club. Il a souligné les classements de Sofascore qui ont placé Di Gregorio à la quatrième place parmi les gardiens de Serie A, devant Milinkovic-Savic et le numéro un actuel de la Juventus, Sommer.
L'agent a également critiqué les dépenses récentes du club pour les attaquants, affirmant que 130 millions d'euros ont été dépensés pour des attaquants « peu reluisants », et que l'échec qui en a résulté a été injustement attribué à Di Gregorio, qui avait été personnellement identifié par l'ancien directeur sportif Cristiano Giuntoli comme le meilleur gardien de Serie A au moment de sa signature. Il a établi une comparaison des buts encaissés – Juventus 34, Inter 35 – et des buts marqués – Juventus 61, Inter 82 – pour illustrer les déséquilibres perçus au sein de l'équipe.
Di Gregorio a actuellement trois ans de contrat restant avec la Juventus et devrait rejoindre l'équipe pour la préparation d'avant-saison. Belloni a déclaré qu'ils évalueraient les opportunités potentielles lors du mercato, révélant que le gardien de but figure sur la liste de plusieurs clubs européens, mais qu'il n'y a pas de précipitation pour conclure un transfert. Il a conclu en soulignant l'engagement constant de Di Gregorio envers l'équipe, même face à la possibilité d'être remplaçant. La situation suggère une relation potentiellement tendue entre les représentants du joueur et la direction de la Juventus.




