Le calendrier de restructuration de l'AC Milan, supervisé par Gerry Cardinale, a été prolongé au-delà des 7 à 10 jours initialement prévus, selon des informations rapportées en Italie. Ce retard concerne les nominations de nouveaux dirigeants suite aux départs de Giorgio Furlani, Igli Tare et Geoffrey Moncada, ainsi qu'un nouvel entraîneur pour succéder à Massimiliano Allegri. Allegri devrait être officiellement annoncé au Napoli peu après avoir conclu un accord sur son indemnité de départ avec Milan, qui avoisinerait 1 million d'euros.
La recherche de candidats appropriés est gérée par deux cabinets de recrutement, qui présenteront des options potentielles à Cardinale, Zlatan Ibrahimovic et Lorenzo Giorgi. Parallèlement, Lorenzo Giorgi est de plus en plus susceptible de devenir le PDG par intérim de Milan, assumant les responsabilités opérationnelles précédemment détenues par Furlani, Paolo Scaroni se concentrant sur des tâches moins urgentes. Il est possible que Giorgi remplace définitivement Furlani en tant que PDG, s'éloignant potentiellement de son orientation initiale vers les autres projets européens de RedBird.
Oliver Glasner, l'ancien entraîneur de Crystal Palace, s'est détaché comme un candidat sérieux pour le poste d'entraîneur après une réunion de six heures en Allemagne. Glasner serait intrigué par le projet milanais, et les discussions ont porté sur le style de jeu, les changements structurels, l'analyse de l'effectif et les cibles de transfert potentielles. Sa nomination n'est pas conditionnée à l'arrivée de Ralf Rangnick au club.
Rangnick a été fortement considéré pour le poste de directeur technique, mais il aurait exigé un contrôle total de la zone sportive, y compris la nomination du directeur sportif et de l'entraîneur, ainsi que la supervision du scouting, de l'analyse vidéo et du secteur des jeunes. Cela nécessiterait des négociations avec le personnel actuel. Rangnick est actuellement à Santa Barbara, en Californie, se préparant pour le Championnat d'Europe avec l'Autriche et cherche des garanties que Ibrahimovic et Kirovski n'interféreront pas avec son travail.
Matthias Jaissle, un autre entraîneur lié à Rangnick, est également en considération, mais son contrat actuel avec Al-Ahli, d'une valeur de 11 millions d'euros par an avec une clause de libération de 6 millions d'euros, représente un obstacle important. Parmi les alternatives envisagées pour le poste de directeur sportif figure Ramon Planes, tandis que Mauricio Pochettino et Arne Slot ont été mentionnés comme des options potentielles pour le banc. Pochettino aurait conclu un accord préliminaire à hauteur de 5 millions d'euros par an, et Slot, récemment limogé par Liverpool, est ouvert à l'idée d'examiner le projet.
