Rafael Leão a informé le Milan de son désir de quitter le club, préférant un transfert en Angleterre ou en Espagne, selon les informations de la presse italienne. La position de l'ailier portugais, révélée en mai, a surpris les dirigeants du club, bien que le Milan recherche des offres d'environ 50 millions d'euros pour son transfert. Le nouveau manager du club, Ruben Amorim, pourrait avoir du mal à intégrer Leão dans son système, qui exige une intensité élevée, ce qui pourrait rendre une vente nécessaire.
Amorim a signé un contrat de trois ans avec une option pour une quatrième saison, signalant un niveau d'engagement qui n'avait pas été accordé auparavant aux entraîneurs du Milan. Cette nomination intervient alors que le Milan cherche à se reconstruire après une période d'instabilité, une situation qu'Amorim a déjà rencontrée lors de son passage à Manchester. Le tacticien portugais devra résoudre rapidement plusieurs situations de joueurs clés.
Parallèlement à Leão, l'avenir du gardien de but Mike Maignan est également incertain. Maignan, un joueur clé pour le Milan, hésite à s'engager avec le club, influencé par son échec à se qualifier pour la Ligue des champions et l'incertitude persistante concernant la direction du club. La situation d'Adrien Rabiot est également floue, le milieu de terrain cherchant potentiellement à suivre l'ancien entraîneur de la Juventus, Massimiliano Allegri. Le contrat de Rabiot court jusqu'en 2028, ce qui rend son départ plus complexe.
Christian Pulisic est considéré comme un atout essentiel par le propriétaire Gerry Cardinale et devrait s'épanouir sous le dispositif tactique d'Amorim, mais les négociations pour le renouvellement de son contrat sont en cours. Son contrat actuel expire en 2027, avec une option de prolongation d'un an, et tout renouvellement nécessitera une prolongation de contrat pour éviter de le perdre gratuitement. Luka Modric, actuellement avec l'équipe nationale croate, est également un sujet de discussion, avec des spéculations sur son possible retrait et son retour au Real Madrid dans un rôle non joueur.
De plus, le Milan devra aborder l'avenir des joueurs revenant de prêts, dont Ismaël Bennacer, Yunus Musah et Samuel Chukwueze, le club cherchant probablement à générer des fonds de transfert grâce à leurs ventes, à moins qu'Amorim n'en décide autrement. Le nouveau manager est confronté à un défi important pour gérer ces nombreuses questions de joueurs et reconstruire l'équipe.
