Gerry Cardinale, il proprietario del Milan, è stato una presenza frequente al centro sportivo di Milanello negli ultimi giorni, supervisionando l'arrivo dei nuovi acquisti e valutando la rosa attuale. Secondo quanto riportato in Italia, Cardinale è stato attivamente coinvolto in incontri con i direttori sportivi – Almstadt, Gardiner, Lomonte, Vergine e Kirovski – per discutere la strategia di mercato dopo la nomina di Paulo Fonseca come allenatore.
Il Milan ha già investito oltre 100 milioni di euro in Gonçalo Ramos e Gila questa estate, ma l'ampia rosa – attualmente superiore ai 30 giocatori – rende necessarie le cessioni. Fonseca sta prendendo tempo per valutare i giocatori esistenti prima di autorizzare le partenze, ma diversi elementi sono considerati fuori dai piani. Tra questi Rafael Leão, Fodé Ballo-Touré, Ruben Loftus-Cheek, potenzialmente Fikayo Tomori e forse Niccolò Ricci, con il club che sta valutando anche l'interesse per Juan Estupiñán.
Cardinale, che non accompagnerà la squadra nel tour in Australia e Indonesia, ha trascorso molto tempo a Milanello martedì, osservando gli allenamenti e tenendo riunioni. È persino tornato la sera, alloggiando, a quanto riferito, nella stanza 42 – una stanza occasionalmente utilizzata dall'ex proprietario Silvio Berlusconi – per fare colazione con la squadra questa mattina. Questa maggiore presenza segnala un approccio più diretto da parte di Cardinale dopo un periodo di cambiamenti che ha visto la partenza di diverse figure chiave a maggio e giugno.
Mentre si concentra sulle possibili uscite, il Milan rimane interessato a rafforzare le opzioni offensive, in particolare con un trequartista mancino. Sono in corso contatti con i rappresentanti del talento greco Karetsas, attualmente al Genk, ma il Borussia Dortmund è attualmente in pole position per la sua firma. La cessione di Leão, che ha attirato l'interesse di Galatasaray e Fenerbahçe, potrebbe fornire i fondi necessari per inseguire Karetsas, anche se al momento non sono state ricevute offerte concrete per l'ala portoghese, con il Milan che cerca una cifra tra i 50 e i 60 milioni di euro.
Un altro potenziale obiettivo è l'ala argentina Mastantuono, in procinto di lasciare il Real Madrid. Oltre a questi obiettivi, il Milan ha completato l'acquisto del difensore diciassettenne Sankhoun Diawara dal Troyes per 3 milioni di euro. Diawara, un centrale mancino di 190 cm, farà da alternativa a Filip Pavlovic. Il Milan ha battuto la concorrenza di Rangers e Basilea per assicurarsi le sue prestazioni. Il club ha inoltre assicurato il futuro a lungo termine dei giovani talenti Christian Comotto e Francesco Camarda, entrambi con contratti in scadenza nel 2031.
