Il proprietario del Milan, Gerry Cardinale, è tornato visibilmente al centro di allenamento di Milanello lunedì, in concomitanza con l'arrivo del nuovo acquisto Gonçalo Ramos e una serie di discussioni sul calciomercato. Cardinale è arrivato in elicottero, un metodo che ricorda quello del precedente proprietario, Silvio Berlusconi, e ha trascorso la giornata incontrando l'allenatore Ruben Amorim e il team dirigenziale del club.
La presenza di Cardinale sottolinea un impegno per un approccio più diretto alla gestione del club, un cambiamento rispetto alla proprietà più distante degli anni precedenti. Ha avuto colloqui con Amorim riguardo a ulteriori attività di mercato, sia potenziali acquisti che cessioni, e ha personalmente accolto Ramos al suo arrivo a Milanello. Ramos, che ha completato il suo trasferimento al Milan all'inizio di questa settimana, è l'acquisto più costoso nella storia del club.
L'attività della giornata non si è limitata ad accogliere nuovi volti. Secondo quanto riferito, diversi giocatori potrebbero lasciare il club. Pervis Estupinan sta attirando l'interesse dell'Aston Villa, che lo vede come un sostituto di Lucas Digne, recentemente trasferito al Paris Saint-Germain per 9 milioni di euro. Il suo agente, Jorge Mendes, sta lavorando per facilitare il trasferimento.
È emerso un ulteriore interesse dalla Championship inglese, con il Coventry City che potrebbe fare un tentativo per Fikayo Tomori, mentre il team di Frank Lampard ha chiesto informazioni su Ruben Loftus-Cheek. Sia Tomori che Loftus-Cheek, a quanto riferito, speravano di rinnovare i loro contratti con il Milan, ma ora una cessione sembra più probabile. Il Watford ha anche espresso interesse per Jean-Pierre Bondo, e il Monza ha fatto una richiesta di informazioni su Filippo Terracciano. Si prevede che Cardinale manterrà una presenza regolare a Milano, in particolare durante le partite casalinghe, segnalando una nuova era di coinvolgimento con il club e i suoi tifosi.
