Rafael Leão ha comunicato al Milan la sua volontà di lasciare il club, preferendo un trasferimento in Inghilterra o Spagna, secondo quanto riportato dalla stampa italiana. La posizione dell'ala portoghese, rivelata a maggio, ha sorpreso i dirigenti del club, anche se il Milan è alla ricerca di offerte intorno ai 50 milioni di euro per il suo trasferimento. Il nuovo allenatore del club, Ruben Amorim, potrebbe avere difficoltà a integrare Leão nel suo sistema, che richiede un'alta intensità, rendendo potenzialmente necessaria una cessione.
Amorim ha ricevuto un contratto triennale con un'opzione per una quarta stagione, segnalando un livello di impegno non precedentemente concesso agli allenatori del Milan. Questo arrivo coincide con il tentativo del Milan di ricostruirsi dopo un periodo di instabilità, una situazione che Amorim ha già affrontato durante la sua esperienza al Manchester. Il tecnico portoghese dovrà risolvere rapidamente diverse situazioni chiave dei giocatori.
Oltre a Leão, anche il futuro del portiere Mike Maignan è incerto. Maignan, un giocatore fondamentale per il Milan, è restio a impegnarsi con il club, influenzato dal mancato accesso alla Champions League e dalle continue incertezze sulla gestione del club. La situazione di Adrien Rabiot è simile, con il centrocampista che potrebbe cercare di seguire l'ex allenatore della Juventus, Massimiliano Allegri. Il contratto di Rabiot scade nel 2028, rendendo la sua partenza più complessa.
Christian Pulisic è considerato un elemento chiave dal proprietario Gerry Cardinale e si prevede che prosperi sotto la guida tattica di Amorim, ma sono in corso trattative per il rinnovo del contratto. Il suo attuale accordo scade nel 2027, con un'opzione di prolungamento di un anno, e qualsiasi rinnovo richiederà un'estensione del contratto per evitare di perderlo a parametro zero. Luka Modric, attualmente con la nazionale croata, è anch'esso oggetto di discussione, con speculazioni sul suo possibile ritiro e ritorno al Real Madrid in un ruolo non da giocatore.
Inoltre, il Milan dovrà affrontare il futuro dei giocatori di ritorno dai prestiti, tra cui Ismaël Bennacer, Yunus Musah e Samuel Chukwueze, con il club probabilmente intenzionato a generare fondi di trasferimento con le loro cessioni, a meno che Amorim non indichi diversamente. Il nuovo allenatore si trova di fronte a una sfida significativa per gestire queste numerose questioni relative ai giocatori e ricostruire la squadra.
