L'agente di Michele Di Gregorio, Carlo Alberto Belloni, ha criticato pubblicamente il trattamento riservato dal club bianconero al portiere, chiedendo “rispetto” per il suo assistito. Le dichiarazioni di Belloni, rilasciate tramite le storie Instagram della sua agenzia CA Sport Management, sono seguite a commenti dell'amministratore delegato della Juventus, Giuseppe Carnevali, che sembravano attribuire le recenti difficoltà del club a Di Gregorio e alle opzioni offensive della squadra.
Belloni ha sottolineato l'instabilità all'interno dell'organizzazione della Juventus nelle ultime due stagioni, citando “20 nuovi giocatori in due stagioni, tre allenatori in due stagioni e tre direzioni sportive in due stagioni” come fattori che contribuiscono alle difficoltà del club. Ha evidenziato le classifiche di Sofascore che hanno posizionato Di Gregorio al quarto posto tra i portieri di Serie A, davanti sia a Milinkovic-Savic che all'attuale numero uno della Juventus, Sommer.
L'agente ha inoltre criticato le recenti spese del club per gli attaccanti, affermando che 130 milioni di euro sono stati spesi per giocatori “inaccettabili”, e che il conseguente fallimento è stato ingiustamente attribuito a Di Gregorio, che era stato personalmente identificato dall'ex direttore sportivo Cristiano Giuntoli come il miglior portiere della Serie A al momento della sua firma. Ha fatto un confronto tra i gol subiti – Juventus 34, Inter 35 – e i gol segnati – Juventus 61, Inter 82 – per illustrare gli squilibri percepiti all'interno della squadra.
Di Gregorio ha attualmente tre anni di contratto rimanenti con la Juventus e si prevede che si unirà alla squadra per la preparazione pre-campionato. Belloni ha dichiarato che valuteranno le potenziali opportunità durante la finestra di mercato, rivelando che il portiere è nella lista dei desideri di diversi club europei, ma che non c'è fretta di concretizzare un trasferimento. Ha concluso sottolineando l'impegno costante di Di Gregorio nei confronti della squadra, anche di fronte alla possibilità di finire in panchina. La situazione suggerisce un rapporto potenzialmente teso tra i rappresentanti del giocatore e la dirigenza della Juventus.
