Il Milan è nel bel mezzo di una complessa ricerca di un nuovo allenatore, un processo ulteriormente complicato dalle richieste di Ralf Rangnick, secondo quanto riportato dai media italiani. Il club ha esonerato Massimiliano Allegri dopo un deludente quinto posto, e inizialmente ha puntato su Xabi Alonso e Vincenzo Maresca, ma non è riuscito a concretizzare nessuno dei due ingaggi.
Andoni Iraola, ex allenatore del Bournemouth, è emerso come un candidato di spicco, ma ha apparentemente sospeso l'accettazione dell'offerta del Milan mentre valuta opportunità con il Crystal Palace e il Bayer Leverkusen. Una decisione da parte di Iraola è attesa a breve, anche se un potenziale problema familiare, precedentemente citato come un ostacolo al trasferimento in Italia, potrebbe non essere più un fattore, con il Leverkusen anch'esso in lizza.
Il proprietario del Milan, Gerry Cardinale, insieme a Zlatan Ibrahimovic e al capo osservatore Geoffrey Moncada, ha avviato lunedì una profonda ristrutturazione della struttura del club, licenziando diverse figure chiave. Sebbene la decisione di rimuovere coloro che sono stati coinvolti nei recenti fallimenti sia comprensibile, la mancanza di un sostituto predefinito per l'allenatore ha lasciato il Milan a brancol nel buio. Il club rischia di essere costretto ad accontentarsi di opzioni meno desiderabili o a fare compromessi che potrebbero influire sulla prossima stagione.
Cardinale e Ibrahimovic hanno incontrato Rangnick a Vienna, offrendogli la posizione di direttore tecnico. Tuttavia, Rangnick ha richiesto piena autonomia su tutte le questioni calcistiche, inclusa la nomina di un direttore sportivo e di un allenatore, nonché il controllo del settore giovanile. Intende inoltre portare con sé un team di almeno dieci collaboratori. Questa richiesta è attualmente in fase di valutazione da parte del Milan, e Rangnick attende una risposta prima di recarsi negli Stati Uniti. Qualora le richieste di Rangnick dovessero essere soddisfatte, Matthias Jaissle, attualmente allenatore dell'Al-Ahli, e Oliver Glasner, recentemente trionfante in Europa Conference League con il Crystal Palace, sono considerati i favoriti per la panchina, entrambi avendo precedentemente lavorato sotto la guida di Rangnick.
Altre opzioni che vengono esplorate includono Mauricio Pochettino, attuale allenatore della nazionale statunitense, ed ex giocatori del Milan come Xavi Hernandez, Thiago Motta e Mark van Bommel. Vincenzo Italiano, precedentemente identificato come un potenziale candidato dall'ex amministratore delegato Giorgio Furlani, è anch'esso in considerazione, anche se è dubbio che Cardinale e Ibrahimovic perseguano un allenatore favorito dal suo predecessore.
