La riorganizzazione del Milan, supervisionata da Gerry Cardinale, si è estesa oltre i 7-10 giorni inizialmente previsti, secondo quanto riportato dalla stampa italiana. Questo ritardo riguarda le nomine dei nuovi dirigenti a seguito delle partenze di Giorgio Furlani, Igli Tare e Geoffrey Moncada, oltre a un nuovo allenatore per succedere a Massimiliano Allegri. Si prevede che Allegri venga ufficialmente annunciato al Napoli subito dopo aver raggiunto un accordo sulla sua buonuscita con il Milan, stimata intorno a 1 milione di euro.
La ricerca di candidati idonei è gestita da due società di headhunting, che presenteranno opzioni potenziali a Cardinale, Zlatan Ibrahimovic e Lorenzo Giorgi. Nel frattempo, Lorenzo Giorgi è sempre più probabile che diventi l'amministratore delegato ad interim del Milan, assumendo le responsabilità operative precedentemente svolte da Furlani, con Paolo Scaroni che si occuperà di compiti meno urgenti. C'è la possibilità che Giorgi sostituisca permanentemente Furlani come CEO, allontanandosi potenzialmente dal suo focus iniziale sugli altri progetti europei di RedBird.
Oliver Glasner, ex allenatore del Crystal Palace, è emerso come un forte candidato per la panchina dopo un incontro di sei ore in Germania. Glasner sarebbe intrigato dal progetto del Milan, e le discussioni hanno riguardato lo stile di gioco, i cambiamenti strutturali, l'analisi della rosa e i possibili acquisti. La sua nomina non è subordinata all'arrivo di Ralf Rangnick nel club.
Rangnick è stato fortemente considerato per il ruolo di direttore tecnico, ma avrebbe richiesto il controllo completo dell'area sportiva, compresa la nomina del direttore sportivo e dell'allenatore, nonché la supervisione dello scouting, dell'analisi video e del settore giovanile. Ciò richiederebbe negoziati con il personale attuale. Rangnick si trova attualmente a Santa Barbara, in California, per prepararsi agli Europei con l'Austria e cerca garanzie che Ibrahimovic e Kirovski non interferiranno con il suo lavoro.
Matthias Jaissle, un altro allenatore legato a Rangnick, è anch'esso in considerazione, ma il suo attuale contratto con l'Al-Ahli, del valore di 11 milioni di euro all'anno con una clausola rescissoria di 6 milioni di euro, rappresenta un ostacolo significativo. Tra le alternative considerate per il ruolo di direttore sportivo c'è Ramon Planes, mentre Mauricio Pochettino e Arne Slot sono stati menzionati come possibili opzioni per la panchina. Pochettino avrebbe raggiunto un accordo preliminare del valore di 5 milioni di euro all'anno, e Slot, recentemente esonerato dal Liverpool, è aperto a considerare il progetto.
