Il Milan si prepara a cambiamenti significativi nella sua struttura dirigenziale, con l'attuale CEO Giorgio Furlani atteso a lasciare il club, secondo quanto riportato dalla stampa italiana. Il proprietario Gerry Cardinale è atteso a San Siro e sta spingendo per una ristrutturazione della gestione del club, con Massimo Calvelli, rappresentante di RedBird, incaricato di formare un nuovo organigramma.
L'uscita di Furlani appare imminente, anche se i tempi precisi – se si dimetterà o sarà sollevato dall'incarico dalla proprietà – rimangono incerti. La decisione arriva in un momento di crescenti critiche alle sue prestazioni, anche se si riferisce anche che motivazioni personali stanno contribuendo al cambiamento. Calvelli sta attualmente valutando possibili sostituti, con candidati italiani come Giovanni Carnevali del Sassuolo e Claudio Fenucci del Bologna tra i considerati. Il veterano dirigente Adriano Galliani è stato menzionato, potenzialmente in un ruolo di consulenza, insieme all'esplorazione di opzioni dall'estero, seguendo l'esempio della nomina di Marco Gazidis nel 2018.
Anche il futuro del direttore sportivo Igli Tare è incerto, anche se la sua posizione potrebbe essere più sicura del previsto. Sebbene si prevedesse la sua partenza a seguito di disaccordi con Furlani, le recenti critiche di Cardinale alla spesa per i trasferimenti non ricadono necessariamente su Tare, poiché alcuni acquisti di successo hanno preceduto le decisioni recenti. Il sostegno dell'allenatore Massimiliano Allegri e del portiere Mike Maignan, che a quanto pare hanno esortato Tare a rimanere, potrebbe anche influenzare la situazione. In definitiva, il destino di Tare è probabilmente legato alla visione del nuovo CEO.
Zlatan Ibrahimović, attualmente senior advisor di RedBird, sta cercando una maggiore influenza all'interno del club. Tuttavia, la sua disponibilità sarà limitata nei prossimi mesi a causa del suo impegno come commentatore per i Mondiali. Anche il rapporto tra Ibrahimović e Allegri, che Cardinale intende trattenere come allenatore, è un fattore, con Allegri attualmente corteggiato dal Napoli. La permanenza di Allegri è subordinata alla qualificazione alla Champions League e alla garanzia di adeguati investimenti nel mercato dei trasferimenti. Il capo osservatore, Moncada, legato a Ibrahimović, sta attirando l'interesse di club come Nizza e Siviglia.
Infine, continuano le speculazioni su possibili investitori di minoranza nel Milan. A seguito di precedenti notizie sulla famiglia Ellison, Pierfrancesco Vago, presidente esecutivo di MSC Crociere, è stato collegato a una possibile partecipazione. Sia RedBird che MSC hanno negato queste voci.
