L'AC Milan ha speso oltre 400 milioni di euro per l'acquisto di giocatori da quando Gerry Cardinale e RedBird Capital hanno completato l'acquisizione il 31 agosto 2022, secondo quanto riportato dalla Gazzetta dello Sport. L'investimento non ha sempre prodotto i risultati sperati, con diversi acquisti che non hanno avuto un impatto significativo a San Siro.
La spesa è iniziata prima dell'influenza completa di Cardinale, con l'accordo per Charles De Ketelaere finalizzato dal precedente gruppo dirigenziale guidato da Elliott Management. Successivamente, Cardinale si è inizialmente affidato a Paolo Maldini e Ricky Massara per le operazioni di mercato durante la finestra di gennaio 2023, prima di affidare la piena responsabilità all'amministratore delegato Giorgio Furlani e al direttore tecnico Geoffrey Moncada per le stagioni 2023-24 e 2024-25. Più recentemente, Furlani ha collaborato con il direttore sportivo Antonio Tare per la finestra del 2025-26.
Christopher Nkunku rappresenta l'acquisto più costoso del club sotto la nuova proprietà, arrivando per un importo di 37 milioni di euro. Tuttavia, il rapporto suggerisce che altri acquisti non hanno soddisfatto le aspettative. Emerson Royal, Álvaro Morata e Noah Okafor sono specificamente menzionati come giocatori che non sono stati all'altezza del loro prezzo, con alcuni che hanno lasciato il club dopo brevi periodi.
Nonostante la notevole spesa, il Milan ha anche generato entrate attraverso la vendita di giocatori, in particolare con le partenze di Tijjani Reijnders e Sandro Tonali. Queste vendite hanno parzialmente compensato la spesa complessiva, ma il rapporto indica l'insoddisfazione di Cardinale per l'efficacia della strategia di reclutamento del club in diverse finestre di mercato. Il proprietario del club ha espresso preoccupazione per le prestazioni di coloro che sono responsabili dell'identificazione e dell'acquisizione di nuovi giocatori, suggerendo un potenziale cambio di rotta. Potrebbe essere presa in considerazione una ristrutturazione dei dipartimenti di scouting e reclutamento per migliorare i futuri risultati dei trasferimenti e garantire un uso più efficiente dei fondi.
