Il proprietario del Milan, Gerry Cardinale, sta pianificando una significativa ristrutturazione della dirigenza del club al termine della stagione di Serie A in corso, secondo quanto riportato dalla stampa italiana. L'attenzione del club è attualmente concentrata sull'ottenimento della qualificazione alla Champions League, ma una revisione completa della stagione e dei ruoli del personale chiave avrà luogo una volta conclusa la campagna.
A seguito di un incontro a Londra tra Cardinale, l'amministratore delegato Giorgio Furlani, il membro del consiglio Calvelli, il consulente Zlatan Ibrahimovic e il direttore del marchio Montini, la priorità immediata è mantenere la concentrazione sulle prestazioni della squadra. Cardinale avrebbe espresso il suo disappunto per una stagione che inizialmente prometteva una lotta per lo Scudetto, ma che si è trasformata in una battaglia per un posto tra le prime quattro. L'esito di questa battaglia influenzerà notevolmente l'entità dei cambiamenti.
Il futuro del direttore sportivo Ricky Tare è considerato incerto, nonostante un contratto valido fino al 2028. Nel caso in cui Tare dovesse partire, il club dovrà individuare un sostituto per guidare l'area sportiva. Ci sono anche speculazioni sulla posizione dell'amministratore delegato Giorgio Furlani, che ha affrontato critiche da parte dei tifosi e potrebbe scegliere di dimettersi alla fine della stagione.
Massimo Calvelli, membro del consiglio di RedBird, è stato identificato come un potenziale candidato per assumere un ruolo più importante nella leadership del club, ma attualmente è soddisfatto della sua posizione di consulente e responsabile degli investimenti sportivi di RedBird. Cardinale prenderà in definitiva la decisione finale su eventuali nuove nomine, valutando potenzialmente candidati italiani e internazionali. Il ruolo di Ibrahimovic rimarrà quello di consulente, offrendo suggerimenti ma senza assumere maggiori responsabilità decisionali, anche se Allegri dovesse rimanere l'allenatore. L'ottenimento della qualificazione alla Champions League è stimato valere circa 100 milioni di euro per il budget dei trasferimenti del club, aggiungendo ulteriore pressione alle partite rimanenti.
