Andoni Iraola, récemment libéré de son poste à Bournemouth, évalue actuellement une proposition de l'AC Milan tout en recevant une offre plus lucrative de Crystal Palace. Gerry Cardinale, le propriétaire du Milan, et le conseiller principal Zlatan Ibrahimovic ont rencontré le manager basque à deux reprises, d'abord à Londres le 15 mai et plus récemment, lui offrant un contrat de trois ans (ou deux ans avec une option pour une troisième année) à 4 millions d'euros par an plus des primes.
Cependant, Crystal Palace est prêt à offrir plus de 8 millions d'euros par an, ainsi qu'un budget de transfert nettement supérieur à celui que le Milan peut actuellement fournir. La possibilité de rester en Premier League, où sa femme et sa fille sont installées, est également un facteur clé pour Iraola. Cette disparité financière met en évidence l'évolution du paysage financier du football européen, où des clubs comme Palace sont désormais capables de rivaliser avec des forces historiquement dominantes comme le Milan pour attirer des talents sur le banc de touche.
La restructuration interne du Milan se poursuit suite au départ de Paolo Maldini, Cardinale et Ibrahimovic étant à la recherche d'un entraîneur, d'un directeur sportif, d'un recruteur en chef, d'un directeur général et d'un directeur technique – un rôle précédemment occupé par Maldini jusqu'à son limogeage après avoir remporté le titre de Serie A. Maldini lui-même a subtilement critiqué Cardinale, répondant à une question sur le fait d'être considéré comme un « one-man show » avec une remarque acerbe. Il envisagerait également une offre de Hakan Safi, candidat à la présidence du Fenerbahçe, après l'avoir rencontré à Istanbul.
Cardinale et Ibrahimovic donnent la priorité à la nomination d'un nouvel entraîneur, Iraola étant un candidat de premier plan, avant de finaliser d'autres postes clés. Cette approche est motivée par un sentiment d'urgence pour ne pas être laissé pour compte par les rivaux sur le marché des transferts. D'autres cibles potentielles pour le poste d'entraîneur incluent Xavi Hernandez, Glasner et Thiago Motta, tandis que Ralf Rangnick est envisagé pour le poste de directeur technique. Ibrahimovic explore également une participation potentielle dans le Morecambe FC, un club anglais de cinquième division, aux côtés de Tyson Fury, avec des plans pour une série documentaire.
