Chelsea a annoncé le départ de Richard Olise à l'expiration de son contrat cet été, marquant la fin d'une association de dix ans avec le club. Le jeune joueur, frère de l'international français Michael Olise, suit un chemin similaire à celui de son frère, n'ayant pas réussi à s'imposer dans les plans de la première équipe de Chelsea. Michael Olise a auparavant passé sept ans dans l'académie des 'Blues' avant de rejoindre Manchester City puis Reading.
Le départ d'Olise est l'une des quatre sorties de l'académie confirmées par le club, avec Brodi Hughes qui part après 13 ans, Sam Rak-Sakyi, qui compte quatre apparitions en première équipe, également en partance, ainsi que le jeune international finlandais Jimi Tauriainen. Ces départs interviennent alors que le nouvel entraîneur Xabi Alonso commence à façonner son effectif.
Selon The Athletic, Alonso a identifié sept joueurs actuels de Chelsea comme "incontournables" et non disponibles à la vente cet été. Ces joueurs sont Reece James, Moises Caicedo, Josh Acheampong, Joao Pedro, Levi Colwill, Estevao et Cole Palmer. Cela indique le noyau autour duquel Alonso entend construire son équipe de Chelsea.
Il est à noter qu'Enzo Fernandez et Marc Cucurella ne figurent pas sur la liste des joueurs incontournables d'Alonso, ce qui suggère que le club examinera les offres pour les deux joueurs. Fernandez et Cucurella ont tous deux été liés à des transferts potentiels loin de Stamford Bridge. Ailleurs, l'attaquant d'Aston Villa, Morgan Rogers, a abordé les spéculations le liant à un transfert à Arsenal, Chelsea et Manchester United. Rogers, un ami proche de Cole Palmer de Chelsea, a déclaré sur The Rest is Football qu'il essaie d'utiliser les rumeurs de transfert de manière positive et de se concentrer sur son jeu.
Compliquant davantage les retours potentiels des joueurs prêtés, l'attaquant de Chelsea Nicolas Jackson a reçu un carton rouge lors d'un match amical de pré-Coupe du monde avec le Sénégal contre l'Arabie saoudite. Jackson a des antécédents de problèmes disciplinaires, et cet incident met en doute son avenir à Stamford Bridge, malgré le fait que Xabi Alonso soit disposé à lui offrir une seconde chance. La concurrence pour les postes d'attaquant devrait être forte, et le comportement de Jackson pourrait s'avérer coûteux.
